Luckiest Girl Alive berpusat pada Ani FaNelli, seorang warga New York berlidah tajam yang kelihatannya memiliki semuanya: jabatan yang banyak diincar di majalah glamor, koleksi pakaian trendi, dan pernikahan impian di Nantucket menanti di depan mata. Namun, ketika sutradara film dokumenter kriminal mengundangnya untuk menceritakan versinya sendiri tentang insiden mengejutkan yang terjadi ketika ia masih remaja di SMA Brentley yang prestisius, Ani terpaksa menghadapi kebenaran kelam yang mengancam menghancurkan kehidupan yang telah ia bangun dengan cermat.
